По спомените на съвременниците му Сталин бил остроумен човек. Характерни за диктатора ситуации описал един от неговите охранители А. Рибин:
Веднъж доложили на Сталин, че маршал Рокосовски има нова любовница – известната с красотата си актриса Валентина Серова.
– Какво ще правим с тях?
Сталин извадил лулата от устата си, помислил и казал:
– Какво ще правим, какво ще правим… ще им завиждаме!
***
На преговорите за следвоенните граници Чърчил казал:
– Но Львов никога не е бил руски град.
– А Варшава е била – възразил Сталин.
***
По време на Втората световна съветската войска под командването на Баграмян първа пристигнала до Балтийско море. Генералът лично налял в бутилка вода от морето и изпратил своя адютант да лети с нея до Москва при Сталин. Но по време на полета, немците контраатакували и отблъснали Баграмян от балтийското крайбрежие.
Когато адютантът кацнал, в Москва вече били осведомени за това, но самият адютант не знаел нищичко: в самолета нямало радио. И така гордият адютант влязъл в кабинета на Сталин и гордо доложил:
– Другарю Сталин, генерал Багряман ви праща вода от Балтийско море!
Сталин взел бутилката, няколко секунди я повъртял в ръцете си и отвърнал:
– Дай я обратно на Баграмян и му кажи да я излее там, откъдето я е взел.
***
За поста министър на въгледобивната промишленост бил предложен директора на една от мините Засядко. Някой обаче възразил: „Всичко хубаво, но той злоупотребява със спиртни напитки!“
Сталин извикал Засядко при себе си. Започнали да си говори с него и му предложил питие.
– С удоволствие – казал Засядко, наливайки си чаша водка. – За ваше здраве, другарю Сталин! – изпил водката и продължил разговора.
Сталин отпил малко и внимателно наблюдавайки го, му предложил втора. Засядко изпил и втората чаша. Сталин му предложил трета, но Засядко преместил чашата си настрани и казал:
– Засядко си знае мярката.
На заседанието на Политбюро, когато отново станало дума за кандидатурата на министъра и отново било заявено за злоупотребата с алкохол на предложения кандидат, Сталин, разхождайки се с лула, казал:
– Засядко си знае мярката!
Дълги години Засядко оглавявал въгледобивната промишленост.
***
През 1938 година адмирал И. Исаков бил заместник на народния комисар на Военно-Морския флот. През 1946 година му позвънил Сталин и му казал, че смята да го назначи да началник на Главния Морски щаб. Исаков отгоровил:
– Другарю Сталин, длъжен съм да ви доложа, че имам сериозен недостатък: единият ми крак е ампутиран.
– Това ли е единственият недостатък, за който считате за необходимо да ми доложите? – последвал въпрос.
– Да – потвърдил адмиралът.
– По-рано имахме началник щаб без глава. Нищо, работеше си. Вие нямате само крак – това не е страшно – заключил Сталин.
***
Чуждестранен кореспондент попитал Сталин:
– Защо на герба на Армения е изобразена планината Арарат, след като тя не се намира на територията на Армения?
Сталин отвърнал:
– Не герба на Турция е изобразен полумесец, а той също не се намира на територията на Турция.
***
Народният комисар на селското стопанство на Украйна бил извикан от Политбюро. Той попитал:
– Как трябва да докладвам: кратко или подробно?
– Както искате, може кратко, може подробно, но регламентът е три минути – отговорил Сталин.
***
Веднъж генерал-полковник докладвал положението на Сталин. Върховният главнокомандващ изглеждал доста доволен и кимал одобрително. Приключвайки с доклада, воаначалникът се поколебал. Сталин попитал:
– Искате ли да кажете още нещо?
– Да, имам личен въпрос. В Германия си избрах някои интересуващи ме неща, но на контролния пункт ми ги задържаха. Ако е възможно, да ми ги върнете.
– Възможно е. Напишете рапорт, аз ще наложа резолюция.
Генерал-полковникът извадил от джоба си предварително приготвения рапорт. Сталин наложил резолюцията. Подчиненият взел горещо да благодари.
– Не ми благодарете – отбелязал Сталин.
Генерал-полковникът прочел написаната върху рапорта резолюция: „Върнете на полковника боклуците му. Й. Сталин“ и се обърнал към Върховния:
– Тук има грешка, другарю Сталин. Не съм полковник, а генерал-полковник.
– Не, всичко е правилно, другарю полковник – отговорил Сталин.